Versiunile de operare pe 16 biţi
Versiunile Windows 16-biţi includ: Windows 1.0 (1985), Windows 2.0 (1987) windows server. Versiunile vechi de Windows erau deseori considerate doar o îmbunătăţire sau variantă grafică a sistemului de operare MS-DOS. Spre deosebire de MS-DOS, Windows permite utilizatorilor să execute simultan aplicaţii multiple, prin utilizarea "multitaskingului cooperativ". Un factor nou este utilizarea unei interfeţe grafice cu utilizatorul de tip GUI. În Windows a mai fost implementată o schemă virtuală de memorie, care permite să se ruleze aplicaţii mai mari decât memoria de lucru fizică: atunci când memoria devine insuficientă, segmentele de cod şi resursele necritice se descarcă temporar pe un hard disc. În caz de necesitate ele se reîncarcă în memorie ceva mai târziu, pentru a putea fi executate. Versiunile pe 16 biţi ale Windows cuprind Windows 1.0, Windows 2.x şi ruda sa apropiată, Windows/286.
Versiunile de operare hibride pe 16/32 biţi
Windows/386 a introdus mod kernel de 32 de biţi si un monitor al masinii virtuale. Pentru durata sesiunii Windows, a creat una sau mai multe medii virtuale 8086 si a asigurat virtualizarea pentru placa grafică, tastatură, mouse, ceasul de control si a interupt controller-ul in interiorul lor. Consecinta vazuta de utilizator a fost faptul ca multitaskingul putea fi realizat in ferestre separate, chiar daca aplicatiile grafice MS-DOS aveau nevoie de modul Full Screen. De asemenea, aplicatiile Windows erau multi-task-ate cooperativ in interiorul unui mediu virtual 8086.