Bătălia de la Călugăreni a avut loc în data de 23 august 1595. Oastea aliată munteano-transilvăneană, condusă de Mihai Viteazul, a obţinut o importantă victorie asupra oştilor otomane invadatoare conduse de Sinan Paşa. Victoria de la Călugăreni, urmată de retragerea tactică în munţi, a fost valorificată prin victoria din Bătălia de la Giurgiu, la mijlocul lunii octombrie 1595.
Raportul de forţe era net favorabil oastei otomane. Într-un raport al ambasadorului Spaniei, era scris:
„...dintr-o parte au intrat în luptă 20.000 de oameni ai marelui vizir, de cealaltă parte cei 10.000 de mobilizaţi din partea Valahiei, mulţi mai puţini comparativ cu puterea turcă”.
În ceea ce priveşte efectivele oştilor aliate, se poate aprecia că Mihai Viteazul a avut sub comanda sa cel mult 10.000 de militari şi un parc de artilerie compus din 12 tunuri mari de câmp. Cronica oficială vorbeşte de 8.000 de munteni şi 2.000 de unguri.[1] Acest raport de forţe net defavorabil aliaţilor explică alegerea făcută de voievod pentru terenul de la sud de Călugăreni, care era împădurit, mlăştinos, străbătut de râul Neajlov, în care deplasarea atacatorilor se putea face numai pe un singur drum, cu un punct obligatoriu de trecere peste podul îngust de peste râu. În acest spaţiu, superioritatea numerică a turcilor nu a putut fi valorificată, configuraţia terenului impunând atacul în valuri, fără a fi cu putinţă desfăşurarea largă pe flancuri. Bătălia de la Călugăreni a cuprins trei faze, cu conţinut, desfăşurări şi trăsături diferite.
Prima fază a bătăliei s-a petrecut în dimineaţa zilei de 23 august 1595 şi s-a caracterizat prin atacuri de tatonare ale celor doi adversari. În zori, cavaleria română a atacat prin surprindere cavaleria otomană din faţa Călugărenilor, împingând-o peste râul Neajlov. Mihai şi-a constituit dispozitivul de luptă din 10.000 de oşteni pe două linii, cu zece tunuri, pe malul nordic al râului. Rezerva de 6.000 de oameni aflaţi sub comanda lui Albert Király, în rândurile căreia se aflau şi oştenii secui trimişi în ajutor de principele Ardealului, a fost amplasată la distanţă destul de mare, la nord-vest de Călugăreni. Această amplasare a rezervelor urmărea să facă faţă unui eventual atac otoman care s-ar fi produs dinspre Singureni. Pericolul s-a dovedit real, într-acolo aveau să acţioneze forţele otomane ale lui Hasan Paşa, beilerbeiul Rumeliei.
După ce cavaleria sa a fost respinsă, Sinan Paşa a trimis în luptă o grupare de 12.000 de luptători. După ce i-a lăsat pe turci să treacă peste râu, Mihai Viteazul i-a supus unui puternic bombardament de artilerie, după care i-a atacat în forţă, alungându-i la sud de Neajlov. Prima fază a bătăliei s-a încheiat în favoarea românilor.
A doua fază a bătăliei a început la prânz. Sinan Paşa, conducătorul oştii otomane, a hotărât să înceapa atacul împotriva românilor cu toate forţele de care dispunea. Ienicer au atacat frontal peste pod, în timp ce o grupare comandată de Mehmet Satârgi Paşa (cel care trebuia să fie numit beilerbei al Ţării Româneşti) a efectuat o manevră de învăluire prin est. În acelaşi timp, beilerbeiul Rumeliei, Hassan Paşa, a efectuat o manevră largă de învăluire prin vest. Lovitura ienicerilor a fost extrem de puternică. Pentru a lărgi frontul de atac, ienicerii au folosit, pe lângă podul deja existent, şi buşteni şi scânduri aşezate peste mlaştină. Artileria, archebuzierii şi infanteria română au reuşit să oprească atacul. În acelaşi timp însă, spahiii din flancul drept al otomanilor au trecut râul printr-un vad şi au ameninţat întreaga aripă stângă a românilor. Atacat cu putere frontal şi din flanc, Mihai a ordonat retragerea eşalonului întâi către rezervele din spatele Călugărenilor, din cauza presiunii inamicului românii fiind nevoiţi să abandoneze tunurile. După ce s-a terminat retragerea şi toate trupele române s-au reunit, înaintarea turcilor a fost oprită.
Ultima fază a bătăliei s-a desfăşurat în după-amiaza aceleiaşi zile şi s-a materializat într-o puternică ofensivă a românilor. Înaintea de începerea atacului, căpitanul Cocea şi oamenii lui s-au reîntors dintr-o misiune de recunoaştere, voievodul român având la dispoziţie un număr de soldaţi odihniţi, care nu participaseră încă la luptă. Mihai Viteazul a hotărât să execute un puternic contraatac, o lovitură combinată frontală şi o manevră de învăluire pe flancul stâng al inamicului. Satîrgi Paşa a fost respins către ieniceri. Otomanii au fost înghesuiţi într-un spaţiu foarte îngust din nordul Neajlovului, având podul în spate ca singură cale de retragere. Contraatacul s-a prelungit până la pod, toate tunurile au fost recuperate, iar focul artileriştilor români şi al archebuzierilor a provocat pierderi foarte grele turcilor. Încercând să stabilizeze situaţia, Sinan Paşa a avansat în fruntea trupelor de elită. Retragerea turcilor în faţa atacurilor continui ale românilor s-a transformat în debandadă în momentul în care detaşamentul de 400 de călăreţi ai Generalului Miron Alexandru Cocea a atacat spatele armatei otomane şi tabăra aflată lângă satul Hulubeşti. În deruta care a cuprins armata otomană, valul fugarilor a antrenat şi garda lui Sinan Paşa şi pe marele vizir, care a fost aruncat în mlaştină, de unde a fost salvat de un credincios al său. Doar apariţia forţelor lui Hasan Paşa în flancul drept al românilor i-a ferit pe otomani de dezastru. Mihai Viteazul a întrerupt urmărirea fugarilor şi şi-a concentrat atacul cu atâta împetuozitate împotriva noilor intraţi în luptă, încât Hasan Paşa, cuprins de panică, a părăsit în fugă, în fruntea călăreţilor săi câmpul de luptă.
